Καθαρίζουμε από την μεμβράνη και τα εντόσθια τα καλαμαράκια.
Αφαιρούμε τα πλοκάμια και τα φτερά, τα οποία όμως δεν τα πετάμε.
Κάνουμε μια σχισμή στο κάτω μέρος του καλαμαριού με ένα μικρό μαχαιράκι. Το κάτω μέρος από τα πλοκάμια τρώγετε εκτός από έναν μικρό χόνδρο, πετάμε λοιπόν τον χόνδρο και ψιλοκόβουμε το υπόλοιπο μέρος κρατώντας τα πλοκάμια ανέπαφα. Ψιλοκόβουμε και τα φτερά και τα βάζουμε στην άκρη.
Για να είναι πιο εύκολο να τα γεμίσουμε, βάζουμε μια κατσαρόλα με αλατόνερο και ξίδι να βράσει και τα ρίχνουμε μέσα για 5΄΄ να ζεματιστούν και να φουσκώσουν.
Σε μια φαρδιά κατσαρόλα ρίχνουμε τα 2/3 από το ελαιόλαδο και αφήνουμε να κάψει.
Ρίχνουμε το κρεμμύδι και το σκόρδο να τσιγαριστούν και προσθέτουμε τα ψιλοκομμένα καλαμάρια.
Μετά προσθέτουμε σιγά σιγά τα βότανα να βγάλουν τα αρώματα τους, το κουκουνάρι, τις σταφίδες και το ρύζι.
Χαμηλώνουμε την φωτιά και ανακατεύουμε συνέχεια μέχρι να γυαλίσει το ρύζι.
Προσθέτουμε την μισή ντομάτα, αλάτι, πιπέρι, ζάχαρη.
Ανακατεύουμε μέχρι να πιεί τα υγρά του το ρύζι και βγάζουμε από την φωτιά.
Γεμίζουμε τα καλαμάρια χωρίς να τα πατάμε πολύ, βάζουμε στο άνοιγμα τα πλοκάμια και τα καρφώνουμε με οδοντογλυφίδα.
Σε μια κατσαρόλα φαρδιά βάζουμε το υπόλοιπο ελαιόλαδο και ντομάτα.
Αλατοπιπερώνουμε, ρίχνουμε ζάχαρη και βάζουμε με την σειρά τα γεμισμένα καλαμαράκια.
Προσθέτουμε 2 φλιτζάνια νερό, σκεπάζουμε και βράζουμε τα καλαμαράκια για περίπου 40΄.